Continúa el artículo que comenzamos en el número 59 de Spannabis Magazine. Hofmann, años después de descubrir la LSD, afrontó la tarea de investigar enteógenos empleados desde tiempos inmemoriales, como por ejemplo el peyote (mescalina), los hongos psilocíbicos y el ololiuqui. En la entrega anterior Hofmann describía los efectos de la ingestión de 2,4 gramos de psilocibes mexicanos secos.

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LSD, la medicina del doctor Albert Hofmann

Pioneros de la coca y la cocaína

 

Este experimento personal mostró que los resultados negativos de las pruebas en animales no se debían a las setas, sino a los sujetos utilizados, y que los seres humanos son preferibles a los animales para ensayar sustancias con efectos psíquicos. Con ello fue posible extraer los principios activos de la seta, purificarlos y cristalizarlos. Al principio activo más importante se le dio el nombre de psilocibina, y a un alcaloide acompañante, presente sólo en pequeñas cantidades, se le llamó psilocina.

La elucidación de sus estructuras mostró que se trataba de un nuevo tipo de derivados del indol. La psilocibina es el primero -y hasta ahora el único- compuesto indólico natural conocido que contiene un radical de ácido fosfórico. Además, la psilocina y la psilocibina fueron los primeros alcaloides indólicos con un grupo hidroxilo libre o fosforilado en la posición 4 de la estructura del anillo indólico, mientras que los demás alcaloides indólicos llevan grupos hidroxilos en las posiciones 5, 6 ó 7.

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La prueba final de la exactitud de las estructuras propuestas fue ofrecida por la síntesis completa de psilocina y psilocibina. La producción de ambas mediante síntesis es actualmente más económica que su obtención a partir de las setas. Los colegas que participaron en estas investigaciones fueron: Dr. Arthur Brack, Dr. Albert Frey, Dr. Hans Kobel, Dr. Hans Ott, Dr. Theodor Petrzilka y Dr. Franz Troxler1.

En el bonito libro Les champignons hallucinogênes, de Roger Heim y R. Gordon Wasson, editado por el Museo Nacional d’Histoire Naturelle de París2, se presenta una revisión de los aspectos históricos, etnológicos, botánicos y químicos de las setas alucinógenas mexicanas. Una dosis oral media de psilocibina para una persona es de 6 a 10 miligramos. La psilocina posee una actividad similar. Esto significa que la psilocibina y la psilocina son unas cien veces más activas que la mescalina y unas cien veces menos activas que la LSD. Pero no hay diferencias significativas entre las dos sustancias en lo relativo a su actividad alucinógena. El desarrollo de tolerancia cruzada entre la LSD y la psilocibina respalda la idea de que estas dos drogas originan alteraciones psíquicas por actuar en algún mecanismo común, o en mecanismos que llevan al mismo resultado final.

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Cuando estuve en México en 1963, en una expedición con mi amigo Gordon Wasson, en busca de una planta alucinógena, visitamos a la famosa curandera María Sabina, de Huautla de Jiménez. Nos invitó a asistir a una ceremonia nocturna en su choza, pero por aquella época del año ya no había setas y le ofrecí pastillas que contenían psilocibina sintética. Ella tomó una dosis más bien fuerte, correspondiente al número de setas que solía ingerir. A la reunión asistieron varias personas de la familia de María Sabina. Al amanecer, cuando salimos de la choza, nuestro intérprete mazateca nos comentó que María Sabina había dicho que no existía diferencia entre las pastillas y las setas. Esta era la prueba final de que nuestra psilocibina sintética era idéntica en todos los sentidos al producto natural.

Esta es la historia de la segunda droga mágica mexicana, el teonacatl. Pero aún quedaba por resolver el acertijo del ololiuqui, la tercera droga mágica mexicana. Ololiuqui es el nombre azteca para las semillas de ciertas plantas convolvuláceas que desde tiempos prehispanos se han utilizado, por parte de los aztecas y otras tribus, en ceremonias religiosas y prácticas médicas mágicas, de la misma forma que las setas sagradas y el peyote. El ololiuqui se usa todavía en nuestros días por tribus como los zapotecas, los chinantecas, los mazatecas y los mixtecas, que viven en las remotas montañas del sur de México, en relativo aislamiento y escasamente influidos por el cristianismo. Una excelente revisión de los aspectos históricos, etnológicos y botánicos de la cuestión del ololiuqui la ofreció en 1941 Richard Evans Schultes, del Museo Botánico de Harvard, en su monografía A Contribution to our Knowledge of Rivea corymbosa, The Narcotic Ololiuqui of the Aztecs3.

La primera descripción e ilustración del ololiuqui fue publicada por Francisco Hernández, un médico español que entre 1570 y 1575 llevó a cabo una investigación exhaustiva de la flora y fauna de México para el rey Felipe II. En su famoso libro Rerum Medicarum Novae Hispaniae Thesaurus, seu Plantarium, Animalium, Mineralium Mexicanorum Historia, que se publicó en Roma en 1651, Hernández trataba sobre el ololiuqui con el título “De ololiuqui, seu planta orbicularium foliorum” [Sobre el ololiuqui, o planta de hojas redondas]. Un extracto de la traducción de la versión en latín de 1651 dice así:

“El ololiuqui, que algunos llaman coaxihuitl, o planta serpiente, es una enredadera con hojas delgadas y verdes, tallos finos y verdes, y flores grandes y blancas. La semilla es redonda y parecida a la del coriandro… Antiguamente, cuando los sacerdotes querían comunicarse con los dioses y recibir su mensaje, ingerían esta planta para alcanzar un estado de delirio. Miles de visiones y alucinaciones satánicas se les aparecían…”

 

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 Semillas de Rivea corymbosa y de Ipomoea tricolor

El único informe de estudios químicos sobre las semillas de la Rivea corymbosa mencionado en la revisión de Schultes sobre el ololiuqui es el del farmacólogo Santesson, realizado en 1937 en Estocolmo. Sin embargo, no tuvo éxito a la hora de aislar los compuestos cristalinos. Los extractos alcohólicos produjeron una especie de narcosis, o narcosis parcial, en ranas y ratones.

En 1955, el psiquiatra canadiense Osmond llevó a cabo una serie de experimentos consigo mismo4. Tras tomar de sesenta a cien semillas de rivea cayó en un estado de apatía y desgana, acompañado por una mayor sensibilidad visual. Después de unas cuatro horas, siguió un período en que disfrutó de un sentimiento de relajación y bienestar que duró bastante tiempo. En contraste con estos resultados, Kinross-Wright publicó en 1958 sobre experimentos realizados en ocho varones voluntarios que habían tomado dosis de hasta ciento veinticinco semillas, sin ningún efecto concreto5.

Después de que las investigaciones químicas sobre las setas sagradas mexicanas hubieran llegado a buen término, decidí afrontar el problema de la tercera droga mágica mexicana, el ololiuqui. Con la ayuda de R. G. Wasson, pude obtener ololiuqui auténtico gracias a un indio zapoteca que vivía cerca de Oaxaca, en el sur de México. Una muestra constaba de semillas de color marrón, las cuales procedían de la Rivea corymbosa, de acuerdo con la clasificación botánica efectuada. Las semillas negras de la segunda muestra eran idénticas a las de la Ipomoea violacea. Estas semillas negras, llamadas “badoh negro”, se utilizan especialmente en la región de los zapotecas, junto con -o en lugar de- badoh, las semillas de Rivea corymbosa de color marrón.

El análisis químico de las semillas de ololiuqui ofreció un resultado bastante sorprendente. Las sustancias psicotomiméticas que aislamos demostraron ser derivados del ácido lisérgico, amidas del ácido lisérgico y otros alcaloides del ergot6. De esta forma, en esta extraña droga mexicana nos encontramos con viejos amigos, puesto que los derivados del ácido lisérgico y los alcaloides del ergot han sido los temas favoritos de estudio de nuestro laboratorio desde la primera vez que sinteticé LSD, en la década de los treinta.

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Plantas de Rivea corymbosa y de Ipomoea tricolor, con flores

Los principales componentes del ololiuqui, esto es, de las semillas de Rivea corymbosa, son la amida y la 1-hidroxietilamida del ácido lisérgico. Los principios activos del ololiuqui están estrechamente relacionados con la LSD. La única diferencia entre el principal componente del ololiuqui -la amida del ácido lisérgico- y la LSD es que los dos átomos de hidrógeno de la amida se sustituyen por dos radicales etílicos. Se trata de una diferencia muy significativa en lo que respecta a la actividad psicotomimética. El principio activo del ololiuqui -la amida del ácido lisérgico- es mucho menos potente que la dietilamida del ácido lisérgico (LSD), y origina síntomas físicos cualitativamente diferentes a los de la LSD, como veremos más adelante.

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Relación estructural entre los principios activos del ololiuqui y de la LSD-25

(Continuará)

 

Referencias del artículo:

  1. Hofmann, A., y otros: Helv. Chim Acta 42:1557, 1959.
  2. Heim, R., y Wasson, R. G.: Les champignons hallucinogènes du Mexique, ed. du Muséum Nacional d’Histoire Naturelle, Paris, 1958.
  3. Schultes, R. E.: A contribution to our knowledge of Rivea Corymbosa: The narcotic ololiuqui of the aztecs, Botanical Museum, Harvard Univ., Cambridge (Mass), 1941.
  4. Osmond, H.: J Ment. Sci. 101:526, 1955.
  5. Kinross-Wright, V. J.: In Bradley, P. B., Deniker, P., and Raduoco-Thomas C., eds.: Neuro-Psychopharmacology, Amsterdam, Elsevier, 1959, p. 453.
  6. Hofmann, A.: Planta Med 9:354, 1961.

 

 

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